В 2011 году в жизни Массимо произошла страшная трагедия. Тренер сбил насмерть двух девушек, вышедших на трассу из сломавшегося «Форда». Каррера едва не впал в глубочайшую депрессию, а суд над ним продолжался два года, на протяжении которых прокурор требовал приговорить Карреру к 3,5 года лишения свободы. Суд постановил, что Массимо должен был провести в тюрьме два с половиной года. Однако адвокат Карреры смог подать апелляцию, в которой адвокат утверждал, что оценить ситуацию на дороге тренеру помешали тяжёлые погодные условия. В результате приговор был изменён, и Каррера должен был всего лишь выплатить денежную компенсацию.

Впрочем, история на этом не закончилась. Говорят, что «Челси» решил не брать Карреру в тренерский штаб Антонио Конте, так как не хотел иметь в команде человека с судимостью. Впрочем, это всего лишь слухи.