Начало зарождения эры Old School должно быть отмечено именами Dj Kool Herc и Coke La Rock, которые безоговорочно являются самыми первыми создателями направлений диджеинг и эмсиинг (на тот момент вместо термина MC использовался термин рэпер). Будучи изначальным диджеем, Клив Кэмпбелл (Kool Herc) начал развивать данное направление ещё в 1973 году. Вскоре к проигрыванию его музыки подключился первый в истории рэпер Coke La Rock, таким образом в начальной стадии хип-хопа диджей играл главную роль, а рифмы имели второстепенное значение.
Такой расклад длился до появления первого записанного трека в жанре хип-хоп группы The Sugarhill Gang — Rappers Delight, который стал мультиплатиновым и имел огромный успех во время выпуска данного сингла в 1979 году. Примерно с этого времени внимание к рэпу стало превосходить и диджеи постепенно начинают отходить на второй план.
За это время самыми значительными фигурами в области хип-хопа становятся: Grandmaster Flash and the Furious Five, The Sugarhill Gang, Kurtis Blow, Afrika Bambaataa, а так же важную роль играют Busy Bee, ColdCrush Brothers, Treacherous three и другие не менее значимые лица.
Огромным скачком в популярности хип-хопа становится релиз песни Grandmaster Flash and the Furious Five — The Message, которая и по сей день считается многими критиками и журналами лучшей песней хип-хоп направления.[источник не указан 93 дня] Песня The Message раскрывает тему трудной жизни, она вызывает большой резонанс своей смелостью и открытым посланием обществу, протестуя против безработицы, нищеты и низкой морали большинства жителей бедных кварталов.
Этот период, а так же весь стиль хип-хопа данного времени нужно отметить первым этапом эры старой школы. Данный период можно охарактеризовать стилем диско (Disco).[1]
Вторым этапом старой школы считают появление и пик карьеры легендарной группы Run-D.M.C., которая оказала огромное влияние в хип-хоп индустрии и вывела хип-хоп в мэйн-стрим. Сменив стиль «диско» стилем Urban Hardcore группа стала очень популярной — рэп начал появляться на телевидении, появлялись первые клипы и т. д. На тот момент группа Run-D.M.C. считала, что она не являлась исполнителем старой школы, но их мнение изменилось в течении следующих нескольких лет, когда начали появляться первые New School исполнители. Приход новой школы был постепенным, поэтому трудно определить дату его появления, многие считают, что первым new school исполнителем был LL Cool J,[1] чьё творчество (начавшееся в 1985-86 годах) отличалось по стилю — в треках делался излишне большой уклон в сторону известности и славы.
Невозможно сказать, что эпоха Old School закончилась и приводить дату её конца, так как в последующее время (и по сей день) исполнители старой школы и дальше продолжали записи альбомов и синглов, проведение концертов и выступлений, которые имели весьма большую популярность.