Забей на плейлисты.
Просто добавляй файлы в айтюнс, как ты походу и делаешь. Главное что бы там все теги и обложечки были прописаны\вшиты и тогда ты почувствуешь всю красоту айтюнса да и айпода)
Просто нажимай "Файл"-"Добавить папку в медиатеку" и все папка допустим с альбомом касты будет отображается у тебя в айтюнсе красивой иконкой картинки альбома (главное что бы теги прописаны были)
В айтюнсе вверху в разделе музыка потом можно будет выбрать сортировку: либо артисты, либо альбомы.
И еще посмотри стоят у тебя галки как у меня на втором скрине