Ну я вот например всегда так и предполагал.
Раз девки ходят на шпильках, то от этого и пошло слово - шпилить.
Как-то так

А вообще и spielen неплохой вариант, мол играть\заигрывать\поиграть, в данном контексте можно понять - поиграть с девчонкой в секс... пошпилить...