sMOk1e, я, к сожалению, не могу похвастаться какими-то глубинными знаниями о моде и стиле, однако, постараюсь помочь.
Прежде всего, на какое время года?
На не очень холодное - всегда подойдут Converse Chuck Taylor, Vans Era, классические модели адидасов, рибоков, и найк, сочетающиеся по цвету и общему настроению с остальным гардеробом. Конверсы и эру я выделил особо, т.к. именно эти две модели очень широки по цветовой гамме, и можно подобрать всегда нужные по цвету.
Если на зиму, и нужно что-то тёплое - я уже не раз писал про шерстяные CLAE RUSSEL из последней коллекции бренда. Очень модно будут Jordan Spizike Winterized Boots смотреться.
Если брать конкретно меня - из-за особенностей своей фигуры очень узкие джинсы я не ношу, чаще широкие или прямые, типа классических 501-ых Levi's.
И с прямыми отлично смотрятся мои обычные кроссовки - эйр максы 90 и 95, 574-ые Нью Бэленсы. Рибок Классик. Те же самые тимберлэнды и Джорданы. Кеды Коныерс и эру не ношу, т.к. из-за того, что джинсы прямые а не зауженные - они бы постоянно тёрлись об асфальт.
Вот как-то так.
Если какие доп.вопросы - обращайся.