Хуй знает. Я думаю это как принадлежность к городу, когда бейсбольные команды размещали на своих кепках свои названия.
Бейсбол изначально считался игрой белых - читай высшего класса, в него афроамериканцев не допускали до некоторого времени - как играть, так и смотреть! А как допустили - так фсе и поперли как на футбол в Питере!
Короче моя версия - че-то типа желания принадлежать к высшему свету изначально, а потом уже как принадлежность к какому либо городу!
Типа гет рич о дай траин, мазафака! во как я придумал!

А так, вообще удобная штука бейсболка, ишо и симпатичная! Вот!